Proyección de Haworth

La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural cíclica de los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple.

Estructura química de la α-D-glucosa.

Recibe su nombre del químico inglés Sir Walter Norman Haworth.

La proyección de Haworth tiene las siguientes características:

• El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono anomérico

• Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo, los carbonos 1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados.
• Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del observador.
• Proyeccion haworth; En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.
  
  La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico
• Proyección de Haworth
  La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural 
  cíclica de los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple.
  ^[]
  Estructura química de la α-D-glucosa.
  Recibe su nombre del químico inglés Sir Walter Norman Haworth.
  La proyección de Haworth tiene las siguientes características:
  
  
  • El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido comocarbono anoméricoLos átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo, los carbonos 1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados.
  • Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del observador.   
  •  se usa para azúcares cíclicos, como las hexosas, que pueden interconvertirse entre una estructura de cadena y una estructura cíclica llamada conformación hemiacetal.^[5] Estas proyecciones son las más próximas a la realidad para este tipo 
    de compuestos.
  
  
  
  

  Enlace glucosídico

  En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace mediante el cual se unen entre sí dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos, respectivamente. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos.
  

   

  Esquema del enlace O-glucosídico entre dos monosacáridos
  En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH delcarbono anomérico está en posición trans con respecto al CH₂OH).
  En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se forma un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación del enlace peptídico).
  Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anómericos, el disacárido serádicarbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OHde un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido serámonocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anómerico). Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.
  Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glicosídico.