ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS:

Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.^{[1] [2]} Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.^[3]

Clasificación

• Isómeros conformacionales, confórmeros o rotámeros, fácilmente interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces.^[4]
  Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos.
• Isómeros configuracionales, sólo interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces.

Estos, a su vez, se pueen clasificar en:

·         Estereoisómeros quirales: No son superponibles con su imagen en el espejo. Pueden ser enantiómeros y diastereoisómeros.^[5]

·         Enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Si una molécula tiene un isómero especular no superponible se dice que es una molécula quiral, que posee quiralidad o que es ópticamente activa.

·         Diastereoisómeros o disterómeros, que son los demás estereoisómeros, los que no son enantiómeros, o sea, no son imágenes especulares entre sí.

Un compuesto puede tener como máximo un enantiómero pero puede tener varios diastereoisómeros.

Ejemplo de atropoisomería en el 6,6’-dinitro-2,2’-difenilbenzoico

·         Estereoisómeros NO quirales: Son superponibles con su imagen en el espejo. Difieren en su mayor parte en la ordenación de los átomos en el plano. Pueden ser formas meso, isómeros cis-trans, isómeros sin-anti, isómeros E-Z, isómeros endo-exo, e isómeros in-out.^[5]

Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (energía necesaria para la ruptura de enlaces), mientras que los isómeros conformacionales generalmente no son aislables, debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que son aislables (la mayoría derivados del bifenilo) se llama atropoisomería.

Isómeros conformacionales o confórmeros

Artículo principal: Isomería conformacional.

Isómeros conformacionales de la molécula de etano, mostrando la diferencia de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsada.

La isomería conformacional es una forma de isomería que describe el fenómeno de las moléculas con la misma fórmula estructural que tienen formas diferentes debido a las rotaciones sobre uno o más enlaces. Las conformaciones diferentes pueden tener diferentes energías, por lo general se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente aislables. Por ejemplo, el ciclohexano puede existir en una variedad de conformaciones diferentes, incluyendo una conformación en silla y una conformación en bote, pero para el ciclohexano, éstos isómeros nunca pueden ser separados. La conformación en bote presenta un máximo de energía (y no es un estado de transición) en el itinerario de transformación entre las dos formas silla equivalentes.

Hay algunas moléculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones, debido a las grandes barreras de energía entre las diferentes conformaciones. Los 2,6,2',6'-bifenilos tetrasustituidos pueden encajar en esta última categoría.

Isómeros configuraciones

Un estereoisómero configuracional es un estereoisómero de una molécula de referencia que tiene configuración opuesta en un estereocentro (por ejemplo, R-vs-S o E-vs-Z). Esto significa que los isómeros configuracionales sólo puede interconvertirse mediante la ruptura de enlaces covalentes del estereocentro, por ejemplo, invirtiendo las configuraciones de algunos o de todos los estereocentros de un compuesto.

El número de estereoisómeros de un compuesto depende del número de centros quirales que posee. La (+)-glucosa posee cinco carbonos asimétricos y posee, por tanto, 2⁵ = 32 estereoisómeros. Uno de ellos, la α-D-glucosa es la unidad estructural del almidón; la β-D-glucosa, otro estereoisómero, es la unidad estructural de la celulosa. Pueden ser de dos tipos según sean o no sean imágenes especulares entre sí: enantiómeros y diastereoisómeros.